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第九章 甾体类化合物
甾体类：具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核
(一)强心苷类化合物
强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体糖苷类化合物。治疗心力衰竭
1.强心苷的生物效应：
临床药物：西地兰、地高辛(口服或静脉注射)。
药理作用：正性肌力作用(加强心肌收缩力)。
毒性：室性心动过速、房室传导阻滞;恶心、呕吐、视力模糊。
安全范围很小，治疗量与中毒量相差不大，用量掌握不当极易引起中毒乃至死亡。
2.强心苷的化学结构及分类
强心苷是由强心苷元与糖缩合的一类苷,苷元是由甾体母核及其C17位不饱和内酯环侧链组成
两种苷元
(1)甲型强心苷元：C17侧链是五元不饱和内酯环。
母核为强心甾。 ∆αβγ内酯(∆20(22)五元内酯)
⑵乙型强心苷元：C17侧链为六元不饱和内酯环。
母核称为海葱甾或蟾酥甾。 ∆αβ.γδδ内酯(∆20.22六元内酯)
无论甲型、乙型，侧链构型对活性有很大影响，内酯环为β构型时有活性，为α构型时活性明显减弱。若αβ不饱和键转化为饱和键，活性大为减弱，毒性也减弱;若内酯环开裂，活性降低或消失
糖的种类、连接方式
强心苷元C3上OH与糖结合形成苷。
糖的种类：2, 6-二去氧糖、2, 6-二去氧糖甲醚、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚，多为D-葡萄糖
糖的连接方式：A1型(Ⅰ型)：苷元(2, 6-二去氧糖)X-(葡萄糖)Y
A2型(Ⅱ型)：苷元(6-去氧糖)X-(葡萄糖)Y
B 型(Ⅲ型)：苷元(葡萄糖)X
毒性强弱
甲型强心苷：三糖苷<二糖苷<单糖苷>苷元葡萄糖苷>甲氧基糖苷>6-去氧糖苷>2，6-二去
乙型强心苷>甲型强心苷
3.理化性质
内酯碱解开环:遇酸环合复原
*当用醇性苛性碱(KOH/EtOH)溶液处理时，内酯环异构化，遇酸不能复原。
苷键的水解：强心苷中苷键由于糖的结构不同，水解难易有区别，水解产物也有差异。
水解方法主要有酸催化水解、酶催化水解。
酸催化水解：
(1)温和酸水解
采用稀酸，在含醇短时间加热回流
水解对象2-去氧糖 、2-去氧糖苷
不适用于2-羟基糖
(2)强酸水解
延长水解时间;同时加压
反应特点引起苷元(羟基)脱水;可得到定量葡萄糖
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第八章 三萜类化合物
(一)概述
1.定义：三萜是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖、糖醛酸等组成。
由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故此称为皂苷。结构中多具羧基，所以又称之为酸性皂苷
2.分布：三萜皂苷在豆科、五加科、伞形科、毛茛科、石竹科、葫芦科、鼠李科等植物分布较多。
如：人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、远志
3.生理活性：具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。
齐墩果酸临床用于治疗肝炎
人参皂苷B2、柴胡皂苷A降低高血脂
甘草次酸抗病毒作用
4.生物合成
焦磷酸金合欢酯(倍半萜)经过尾-尾缩合形成鲨烯，鲨烯在经过不同方式环合形成三萜化合物
(二)分类
多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数为链状、单环、双环和三环三萜
1.四环三萜
达玛烷型：C8和C10有β-构型的角甲基，13位有β-H，17位的侧链有β-构型，C20(手性碳)构型为R或者S 书P232
羊毛酯烷型：C20为R构型，侧链的构型分别为10β、13β、14α、17β 书P230
2.五环三萜
齐墩果烷型：又称β-香树脂烷型，五环无侧链，8个角甲基程8个单峰，无裂分，H积分为3;A/B环、B/C环、C/D环均是反式，D/E环均是顺式 书P235
乌苏烷型：α-香树脂烷型，多为乌苏酸衍生物。8个角甲基，C29和C30上的甲基形成H积分为3的二重峰(有裂分) 书P236
齐墩果烷型和乌苏烷型的H谱区分：E环上的取代基有无甲基的裂分，有则为乌苏烷型，没有则为齐墩果烷型。
羽扇豆烷型：E环为五元碳环，19位有异丙基为α-构型 书P237
羽扇豆烷型与齐墩果烷型不同点：C21与C19连成五元环E环，D/E环为反式。
(三)理化性质
1.一般性质
味：苦而微辣，粉末能引起喷嚏，有的皂苷内服能用于祛痰止咳。
2.颜色反应
由于三萜化合物结构中常有：-OH、>=<等，因此，在无水条件下，与强酸(硫酸、磷酸、高氯酸)、中等强酸(三氯乙酸)、Lewis酸(氯化锌、三氯化铝、三氯化锑)作用，会产生颜色变化或荧光
※全饱和的、C-3无羟基或羰基的化合物呈阴性反应。
1)醋酐-浓硫酸反应(L-B反应)：黄→红→紫→蓝→褪色
2)五氯化锑反应：20%五氯化锑的氯仿溶液或三氯化锑饱和的氯仿溶液均不含，干燥后在60~70℃加热，显蓝色、灰蓝色、灰紫色
3.表面活性
皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失。因此，可作为清洁剂、乳化剂应用
4.溶血作...
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第七章 萜类化合物
(一)定义
凡由异戊二烯聚合衍生的化合物，其分子式符合 (C5H8)n通式的。
(二)结构分类
1.单萜
卓酚酮类：是一类变形的单萜，其碳架不符合异戊二烯定则。
1)具有芳香化合物的性质，显酸性，酸性介于酚类和羧酸之间，即酚<卓酚酮<羧酸。
2)能与多种金属离子形成络合物结晶体，并显示不同颜色，可用于鉴别。如：铜络合物→为绿色结晶，铁络合物→为赤红色结晶。
2.环烯醚萜：中药玄参、地黄等制过后变黑，就是由于这类成分起的作用
3.倍半萜
环状倍半萜如青蒿素
类衍生物：由五元环与七元环骈合而成的芳环骨架，如愈创木
挥发油分馏时，高沸点馏分可见到蓝色、紫色或绿色的现象示有类存在。
预试挥发油中类成分：
①Sabety反应：挥发油/CHCl3 + 5%溴/CHCl3 → 蓝紫色或绿色
②Ehrlich试剂：(对-二甲胺基苯甲醛浓硫酸)挥发油 + 试剂 → 紫色或红色
4.二萜
环状二萜 紫杉醇，也称红豆杉醇，治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌
银杏内酯,属双环二萜类:作为拮抗血小板活化因子，用于治疗因血小板活化因子引起的种种休克状障碍
穿心莲内酯，属双环二萜类化合物。具有抗菌，消炎作用。水溶性不好，为增强穿心莲内酯水溶性，将其制备成衍生物：
(三)萜类成分的分离
1.色谱法 分离橙花醇或牛儿醇时不用硅胶吸附剂，用AgNO3硅胶薄层层析
利用AgNO3能与>C=C<形成络合物，来进行分离
主要用于1). 碳原子数相等而其中双键数不等的化合物
2). 用于分离顺反异构体
实验方法：
2.5% AgNO3水溶液调糊制板。柱：20% AgNO3装柱
吸附规律：(吸附力大小)
1)双键 > 叁键
2)双键多 > 双键少
3)末端双键 > 顺式 > 反式
4)环外双键 > 环内双键
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第六章 黄酮类化合物
(一)定义
基本母核为2-苯基色原酮类化合物。
<两个苯环A&B通过三个碳原子相互联结而成,C6-C3-C6>
(二)结构分类
1.C环是否饱和
不饱和：黄酮类; 饱和：二氢黄酮类
2.C3有无羟基取代
C环不饱和：黄酮醇; C环饱和：二氢黄酮醇
3.B环连接位置
C2连接：黄酮; C3连接：异黄酮 C2，C3指3个碳原子的位置
4.中间三碳是否成环
开环：查耳酮; 成环：六元环如芦丁;五元环如橙酮
5.有无酮基
无：儿茶素，花色素;
常见取代基：OH，OCH3，CH3，异戊烯基
取代位置：OH，OCH3等含氧基团：A环：5，7位&B环：3’，4’位
非含氧基团：A环：6，8位&B环：2’，3’位
(三)存在方式
很多以苷存在：O-苷和C-苷
糖的种类：单糖：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠李糖;双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖;三糖：龙胆三糖，槐三糖
(四)生物活性
1.预防高血压，动脉硬化：橙皮苷，芦丁
2.扩张冠状动脉：槲皮素，葛根素
3.抑制血小板聚集及血栓形成
4.抗肝脏毒作用：(+)-儿茶素，水飞蓟素
5.雌性激素样作用：大豆素，染料木素，金雀花异黄素，己烯雌酚
6.抗病毒作用：桑色素
(五)性质和颜色反应
1.性状：多为结晶，少数为无定形粉末
颜色：交叉共轭系统
黄酮(醇)及其苷类呈灰黄-黄色
查耳酮：黄-橙色
二氢黄酮(醇)：无色
异黄酮：微黄色
花色素及花色苷：红色(pH<7)，紫色(pH8.5)，
蓝色(pH>8.5)
2.溶解度
1)游离苷元：难溶于水，易溶于甲醇，乙醇，乙酸乙酯，乙醚等有机溶剂
2)苷：溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯、氯仿
3)水溶度：苷元<苷，糖链越长，水溶度越大
水溶性递减：黄酮(醇), 查耳酮>二氢黄酮(醇)>花色素
平面型分子>非平面型分子>离子
3.酸碱性
酸性：分子中具酚羟基，具酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺
酸性强弱取决于羟基的数目和位置：7, 4 ’-OH > 7-或4’-OH > 一般OH > 5-OH
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第一章 绪论
理解误区：1.中药都是天然植物或纯天然的
2.中药无毒或毒性很低
学习内容：1.掌握植物各类有效成分结构、理化成分(溶解度、极性、酸碱性、鉴别反应)、合成
2.掌握有效成分提取分离方法
3.掌握有效成分结构鉴定 理化方法：颜色反应、理化常数、衍生物制备
光谱方法：UV、IR、NMR、MS
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第八章 温里药
附子：上助心阳、中补脾阳、下壮肾阳，为“回阳救逆第一品药”。
附子配干姜，治亡阳证及中焦寒证效佳
干姜：主入脾、胃经，为温中散寒之要药。
肉桂：善温补命门之火、引火归元，为治下元虚冷、虚阳上浮之要药。
吴茱萸：治经寒痛经、寒湿脚气及虚寒泄泻之要药。
丁香：温中降逆，温肾助阳 。主含挥发油，油中主要为
①丁香酚 ② β-丁香烯 ③乙酰基丁香油酚。
高良姜：功似干姜，善温中散寒而止痛、止呕、止泻
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