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01-18
要想取得好的成绩，就要各位考生朋友们做好复习计划，好好备考，希望大家都能取得优异的成绩。留学群执业药师考试栏目为大家提供“2017执业药师中药化学知识点复习(第八章)”，希望对大家有所帮助!
第八章 三萜类化合物
(一)概述
1.定义：三萜是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖、糖醛酸等组成。
由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故此称为皂苷。结构中多具羧基，所以又称之为酸性皂苷
2.分布：三萜皂苷在豆科、五加科、伞形科、毛茛科、石竹科、葫芦科、鼠李科等植物分布较多。
如：人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、远志
3.生理活性：具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。
齐墩果酸临床用于治疗肝炎
人参皂苷B2、柴胡皂苷A降低高血脂
甘草次酸抗病毒作用
4.生物合成
焦磷酸金合欢酯(倍半萜)经过尾-尾缩合形成鲨烯，鲨烯在经过不同方式环合形成三萜化合物
(二)分类
多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数为链状、单环、双环和三环三萜
1.四环三萜
达玛烷型：C8和C10有β-构型的角甲基，13位有β-H，17位的侧链有β-构型，C20(手性碳)构型为R或者S 书P232
羊毛酯烷型：C20为R构型，侧链的构型分别为10β、13β、14α、17β 书P230
2.五环三萜
齐墩果烷型：又称β-香树脂烷型，五环无侧链，8个角甲基程8个单峰，无裂分，H积分为3;A/B环、B/C环、C/D环均是反式，D/E环均是顺式 书P235
乌苏烷型：α-香树脂烷型，多为乌苏酸衍生物。8个角甲基，C29和C30上的甲基形成H积分为3的二重峰(有裂分) 书P236
齐墩果烷型和乌苏烷型的H谱区分：E环上的取代基有无甲基的裂分，有则为乌苏烷型，没有则为齐墩果烷型。
羽扇豆烷型：E环为五元碳环，19位有异丙基为α-构型 书P237
羽扇豆烷型与齐墩果烷型不同点：C21与C19连成五元环E环，D/E环为反式。
(三)理化性质
1.一般性质
味：苦而微辣，粉末能引起喷嚏，有的皂苷内服能用于祛痰止咳。
2.颜色反应
由于三萜化合物结构中常有：-OH、>=<等，因此，在无水条件下，与强酸(硫酸、磷酸、高氯酸)、中等强酸(三氯乙酸)、Lewis酸(氯化锌、三氯化铝、三氯化锑)作用，会产生颜色变化或荧光
※全饱和的、C-3无羟基或羰基的化合物呈阴性反应。
1)醋酐-浓硫酸反应(L-B反应)：黄→红→紫→蓝→褪色
2)五氯化锑反应：20%五氯化锑的氯仿溶液或三氯化锑饱和的氯仿溶液均不含，干燥后在60~70℃加热，显蓝色、灰蓝色、灰紫色
3.表面活性
皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失。因此，可作为清洁剂、乳化剂应用
4.溶血作...
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第八章 温里药
附子：上助心阳、中补脾阳、下壮肾阳，为“回阳救逆第一品药”。
附子配干姜，治亡阳证及中焦寒证效佳
干姜：主入脾、胃经，为温中散寒之要药。
肉桂：善温补命门之火、引火归元，为治下元虚冷、虚阳上浮之要药。
吴茱萸：治经寒痛经、寒湿脚气及虚寒泄泻之要药。
丁香：温中降逆，温肾助阳 。主含挥发油，油中主要为
①丁香酚 ② β-丁香烯 ③乙酰基丁香油酚。
高良姜：功似干姜，善温中散寒而止痛、止呕、止泻
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第七章 利水渗湿药
①利水消肿
茯苓、薏苡仁、猪苓、泽泻
②利尿通淋
车前子：渗湿止泻，清肝明目，清肺化痰
滑石
木通：“三通” 通淋、通经、通乳
③利湿退黄
通草、金钱草
茵陈：治湿热黄疸之要药
茯苓、猪苓、泽泻功效应用的比较
相同点：
利水消肿渗湿。用治水湿内停，小便不利，水肿，泄泻，淋证等。
不同点：
1.茯苓利水作用小于猪苓小于泽泻。
2.茯苓既能利水又能健脾，能泻能补。
猪苓、泽泻无健脾之功效，故只泻不补。
3.茯苓(茯神)还可宁心安神。用治气血不足所致的心悸、失眠证。
4.泽泻性寒，可清利下焦湿热
肾虚火六味地黄丸
膀胱湿热带下、热淋
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第九章 甾体类化合物
甾体类：具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核
(一)强心苷类化合物
强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体糖苷类化合物。治疗心力衰竭
1.强心苷的生物效应：
临床药物：西地兰、地高辛(口服或静脉注射)。
药理作用：正性肌力作用(加强心肌收缩力)。
毒性：室性心动过速、房室传导阻滞;恶心、呕吐、视力模糊。
安全范围很小，治疗量与中毒量相差不大，用量掌握不当极易引起中毒乃至死亡。
2.强心苷的化学结构及分类
强心苷是由强心苷元与糖缩合的一类苷,苷元是由甾体母核及其C17位不饱和内酯环侧链组成
两种苷元
(1)甲型强心苷元：C17侧链是五元不饱和内酯环。
母核为强心甾。 ∆αβγ内酯(∆20(22)五元内酯)
⑵乙型强心苷元：C17侧链为六元不饱和内酯环。
母核称为海葱甾或蟾酥甾。 ∆αβ.γδδ内酯(∆20.22六元内酯)
无论甲型、乙型，侧链构型对活性有很大影响，内酯环为β构型时有活性，为α构型时活性明显减弱。若αβ不饱和键转化为饱和键，活性大为减弱，毒性也减弱;若内酯环开裂，活性降低或消失
糖的种类、连接方式
强心苷元C3上OH与糖结合形成苷。
糖的种类：2, 6-二去氧糖、2, 6-二去氧糖甲醚、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚，多为D-葡萄糖
糖的连接方式：A1型(Ⅰ型)：苷元—(2, 6-二去氧糖)X-(葡萄糖)Y
A2型(Ⅱ型)：苷元—(6-去氧糖)X-(葡萄糖)Y
B 型(Ⅲ型)：苷元—(葡萄糖)X
毒性强弱
甲型强心苷：三糖苷<二糖苷<单糖苷>苷元葡萄糖苷>甲氧基糖苷>6-去氧糖苷>2，6-二去
乙型强心苷>甲型强心苷
3.理化性质
内酯碱解开环:遇酸环合复原
*当用醇性苛性碱(KOH/EtOH)溶液处理时，内酯环异构化，遇酸不能复原。
苷键的水解：强心苷中苷键由于糖的结构不同，水解难易有区别，水解产物也有差异。
水解方法主要有酸催化水解、酶催化水解。
酸催化水解：
(1)温和酸水解
采用稀酸，在含醇短时间加热回流
水解对象——2-去氧糖 、2-去氧糖苷
不适用于——2-羟基糖
(2)强酸水解
延长水解时间;同时加压
反应特点——引起苷元(羟基)脱水;可得到定量葡萄糖
(3)盐酸丙酮法水解
HCl、丙酮溶液
反应物条件：糖分子中有C2-OH和C3-OH
可得到原苷元和糖的衍生物
显色反应：
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第十章 生物碱
(一)概述
1.定义：天然产的一类含氮的有机化合物
生物碱多数具有碱性，能和酸结合生成盐;大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内;多数具有较强的生理活性
2.存在形式：
游离碱、成盐、苷类、酯类、N-氧化物
(二)理化性质
碱性：pKa=pH-lg游离碱浓度/成盐碱浓度
pKa越大，碱性越大
生物碱中pKa值：胍基>季铵碱>N-烷杂环>脂肪胺>芳香胺≈N-芳杂环>酰胺≈吡咯
杂化方式：sp3>sp2>sp
电子效应：供电基团使碱性增强，吸电基团、共轭效应碱性减弱
季铵>仲胺>伯胺>叔胺>芳胺>酰胺
吸电子基团：含氧基团，芳环，双键
供电子基团：烷基
分子内氢键：可使碱性增强
沉淀反应：
碘化铋钾试剂<鉴别生物碱>：橘红~黄色沉淀
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